La historia de la Facultad también puede recorrerse a través de quienes han asumido su conducción. Tras Félix Urcullú, primer Decano, Karin Exss Krugmann asumió el Decanato a mediados de 1991 y permaneció en el cargo hasta 1998, período en que se consolidaron las bases académicas de la institución y se concretó la construcción de su edificio propio.

En 1998, asumió Juan Carlos Ferrada Bórquez, quien ejerció el cargo durante dos períodos. Su gestión estuvo marcada por la implementación del Plan de Desarrollo aprobado en 1997, el fortalecimiento de la investigación, el aumento de las publicaciones y la incorporación de académicos con grado de doctor.

En 2004, Juan Andrés Varas Braun asumió por primera vez el Decanato, siendo posteriormente reelegido por un período de tres años. Durante su gestión se profundizó la consolidación de los estudios jurídicos, con énfasis en el perfeccionamiento del cuerpo académico, la reformulación del plan de estudios y el fortalecimiento de la investigación y la extensión.

El 1 de octubre de 2010, Susan Turner Saelzer, quien hasta entonces se desempeñaba como Prodecana, asumió el Decanato. Durante su período, la carrera de Derecho obtuvo una acreditación por seis años y se concretaron importantes mejoras en la infraestructura destinada a los estudiantes, entre ellas la ampliación de la Escuela de Derecho, la Sala de Litigación y la Plaza Jurídica.  En octubre de 2013, Andrés Bordalí Salamanca fue elegido Decano, función que ejerció hasta 2016.

En octubre de 2016, Juan Andrés Varas Braun fue elegido nuevamente como Decano, iniciando un tercer período al frente de la Facultad. Posteriormente, en octubre de 2019, fue reelegido por unanimidad para un nuevo período, que se extendió hasta 2022.

Tras seis años consecutivos al frente de la Facultad desde su retorno al Decanato en 2016, Varas entregó el cargo en 2022 a la Dra. Daniela Accatino Scagliotti, quien fue elegida Decana en octubre de ese año. Su gestión se extendió hasta 2025, período en el que la Facultad continuó fortaleciendo su actividad académica, investigativa y de vinculación con el medio.

En 2025, asumió como Decano el Dr. Felipe Paredes Paredes, académico del Instituto de Derecho Público, para el período 2025-2028. Su llegada marcó además un hito institucional: se convirtió en el primer Alumni de la Facultad en asumir la conducción de la unidad académica en la que se formó como abogado.

Uno de los hitos más relevantes de la historia reciente de la Facultad fue la expansión de la enseñanza del Derecho a Puerto Montt. En 2017, mediante el Decreto de Rectoría Nº 037, se creó la Escuela y la carrera de Derecho en esta sede, iniciando sus actividades académicas en marzo de 2018.

La nueva Escuela nació bajo los mismos estándares formativos de Valdivia, con un perfil de egreso y plan de estudios equivalentes, fortaleciendo así la presencia de la Facultad en el sur de Chile y articulando ambas sedes en torno a una formación jurídica de calidad.

Desde 2019, la Escuela de Derecho de Puerto Montt ha contado con distintos equipos directivos que han acompañado su consolidación. Tras la gestión de Darío Parra Sepúlveda (2019-2021), asumieron Pamela Mendoza Alonzo (2021-2023), Marcos Antonio Andrade Moreno (julio-agosto de 2023) y Rodrigo Humberto Castillo Jofré (2023-2025). Desde marzo de 2025, la dirección está a cargo de José Daniel Mayorga Pailla.

La expansión a Puerto Montt marcó así una nueva etapa para la Facultad, ampliando su presencia territorial y consolidando su proyecto académico en dos ciudades del sur de Chile.